Quienes más han hecho por Cumbres Mayores, no confundir con las próximas Cumbres de Enmedio y Cumbres de San Bartolomé, fueron el rey Sancho IV, que edificó castillo y muralla a finales del siglo XIII y, sobre todo, la Virgen de la Esperanza, que libró a la población de una terrible epidemia a mediados del XVII y por ello fue elegida patrona. Todos los Lunes de Albillo (el siguiente al segundo domingo de Pascua) se ejecutan danzas para recordar el milagro.

Cumbres Mayores, al igual que toda la sierra, es lugar de buenos jamones que, curiosamente, se pueden comprar al por mayor, pero no tomar de tapa. Como decía el dueño de un establecimiento, "¿a que vecino se le ocurriría pedirlo en el bar, si todos tienen en casa?". Y si en el pueblo de los jamones no se pueden degustar en los lugares públicos, no es de extrañar que los partidos de fútbol se jueguen en la explanada del castillo. En cuanto a las murallas, se adivinan por entre las casas del pueblo que se apoyan en ellas.

Antes de que el rey Sancho mandara edificar el castillo, ya los celtas habían levantado otra fortaleza, Nectobriga, que significa "altura fortificada", en sus cercanías. Después llegaron los romanos, que engrandecieron la ciudad de la que hablan historiadores como Plinio. Cuando en el siglo V cayó el Imperio Romano, los habitantes de Nectobriga se dispersaron por la sierra y levantaron pequeños caseríos, algunos de los cuales acabaron siendo aldeas y pueblos.

Otro monumento importante es la iglesia de San Miguel Arcángel, con un retablo barroco. Destacan también las ermitas construidas entre los siglos XIV y XVI y que se abandonaron tras la Desamortización. Se conservan sólo el ábside de la de Santa María Magdalena, la de la Virgen de la Esperanza, donde se encuentra la imagen de la patrona, y la del Amparo, que antes se llamaba de los Mártires, con retablos de otras ermitas ya desaparecidas.

En las afueras de la población, en el cruce de carreteras, hay una pequeña rotonda donde se encuentran nada menos que doce señalizaciones de pueblos, todas juntas.