Partiremos de Talavera de la Reina y antes de tomar la autovía de Madrid a Extremadura nos dirigimos por la CM-4000 primero a Cebolla, cuya fundación se debe a los hortelanos que se asentaron en el siglo XIV en estas vegas. Su casco antiguo es interesante por la topología de su edificación en el que destacan el palacio de los Duques de Frías, prototipo de arquitectura barroca del siglo XVII; un rollo gótico, la iglesia parroquial del siglo XVII, la ermita de San Blas, del XVI y la de la Antigua. Proseguimos camino y en el cruce de Malpica, a la izquierda, observamos los restos del castillo de Villalba, o de Malpica el Viejo. Este castillo defendía el vado del río Tajo por donde luego se levantó el puente de San Millán. Su estado de conservación es muy lamentable, perteneció a los templarios que poseían en estas tierras otros castillos como los de Montalbán y San Servando en Toledo. Pasando posteriormente a los López de Ayala y luego a los condes de Deleitosa. Su planta es rectangular, con torres cuadradas en las esquinas, destacando la del homenaje. Tuvo una barbacana y posiblemente foso. Al pie del cerro pasaba una calzada romana que unía Toledo con Talavera de la Reina. Cruzamos el puente y llegamos a la pequeña población de Malpica. Aunque no sabemos de cuando data su fundación, aparece ya nombrada así desde el siglo XII. Lo que más define esta población es su castillo, construido en la margen del río que le sirve de foso natural por un lado. Los primeros datos que tenemos del actual castillo son de 1307 en que se dona a Fernán Gómez, camarero del rey.  Es una fortaleza mudéjar de planta cuadrada con torres macizas en las esquinas, ligeramente resaltadas en la que destaca la del homenaje. El patio fue reformado en el siglo XVII y todo el castillo ha sufrido restauraciones en el siglo XIX y en el XX. La iglesia parroquial es de los siglos XVII y XVIII, restaurada en el XX; podremos además ver un gran número de casas interesantes, el Ayuntamiento y las escuelas.

Continuamos nuestra ruta acercándonos a Carpio de Tajo, población muy antigua, pues es ya citada cuando el procónsul romano Marco Fulvio tomó Toledo en el año 193. Importante asentamiento visigodo y árabe, Enrique II le concedió el titulo de Muy Leal y en las Cortes de 1448 recibió el Fuero de los Reyes Católicos En su conjunto urbano destaca su iglesia parroquial de San Miguel Arcángel que conserva unos interesantes artesonados mudéjares y varios retablos; y el palacio de la Sierrecilla, neomudéjar. En su termino existen varios despoblados, entre ellos una importante necrópolis visigoda en Las Hoyas de Ronda y otros restos junto a la desembocadura del Cedena, en el paraje de Payón. Gran parte de las piezas de los ajuares de esta necrópolis se encuentran expuestos en el museo de los Concilios y de la Cultura Visigótica de Toledo y en el Arqueológico Nacional de Madrid. Gran fama tienen sus fiestas en honor a Santiago, donde realizan carreras de caballos enjaezados por la mañana, la procesión del Santo y por la tarde las controvertidas carreras de gansos. Nuestro próximo destino es Erustes, pasando por La Mata, donde es digno de reseñar la iglesia de San Pedro, con interesantes artesonados al igual que la iglesia parroquial de San Juan Bautista, de los siglos XVI-XIX, que además cuenta con un órgano barroco. En Erustes veremos su magnifica iglesia parroquial de Nuestra Señora de la Asunción, construida en el siglo XV y que está declarada monumento. Es una construcción mudéjar de tres naves, con muros de aparejo toledano. La colección de artesonados de esta iglesia, que recientemente han sido restaurados, es excepcional.

De aquí a la cercana población de Domingo Pérez, cuyo origen se debe a los poblamientos realizados en el siglo XVI al despoblarse el cercano lugar de Cuelgamuros. De gran interés es su iglesia parroquial de la Concepción, renacentista, cubierta por un artesonado de par y nudillo. Cuenta con varios retablos barrocos y un órgano; el posito del siglo XVIII y la ermita de Nuestra Señora del Prado, barroca del siglo XVII. Llegamos a Escalona y desde aquí vamos a acercarnos a la Sierra de San Vicente, apreciando un interesante cambio morfológico y paisajístico; pasaremos de las terrazas del Alberche por las grandes dehesas y cultivos de secano de Nombela, población en la que podemos ver su iglesia parroquial del siglo XVI con una portada gótico- isabelino y en el cabecero una cerámica de Talavera fechada en 1567; y el magnifico rollo del siglo XVI. Entraremos en la zona de los berrocales, con campos cerrados por tapias de mampostería que conforman un paisaje de gran riqueza visual.

Un poco más adelante, tomando el cruce que sale a la derecha en dirección a Sotillo de la Adrada nos acercaremos hasta los populares baños de Fuente de Nuño Fortún o de la Pólvora, situados en un encinar y donde podremos tomar baños fríos o calientes de aguas medicinales. Desde el balneario parte un camino que se dirige a la cañada leonesa, que tiene su paso por estas tierras. Nos dirigimos a Almendral de la Cañada, población que cuenta con buenos ejemplares de arquitectura popular serrana. La antigua iglesia del Salvador es hoy el cementerio y a la entrada se encuentran las ruinas de la ermita del Cristo de la Sangre. Muy cerca se encuentra Sartajada, donde sigue funcionando un tradicional alfar, famoso por sus cantaros. Seguimos camino hacia Navamorcuende, contemplando la sierra de Gredos. Enclavado en la sierra de Piélago, su carta puebla es del siglo XIII y es de gran interés visitar su iglesia parroquial de Santa Maria de la Nava, declarada monumento. Es un magnifico edificio construido en el siglo XVI por un discípulo de Herrera. En una de las plazas existe una fuente del siglo XVIII con una inscripción de la época de Carlos IV. Después de pasar por el Real de San Vicente nos desplazamos hasta Hinojosa de San Vicente, villa fundada en el siglo XVI, fue aldea de Castillo de Bayuela hasta 1632 en que Felipe IV le concedió el villazgo. Su conjunto urbano es el típico serrano con casas adaptadas a la topografía, calles de trazado irregular, y en el que destaca su iglesia parroquial del siglo XVI de transición del gótico al renacimiento. La fuente del siglo XVII que forma parte de una vivienda y las dos ermitas de sus alrededores, la de San Sebastián y San Roque. 

Nuestro próximo destino será Castillo de Bayuela. La actual población se encuentra a los pies de su castillo, una fortificación de origen romano y que los árabes utilizaron posteriormente. Los restos son datables entre los siglos IX y X, aunque sufrió reformas hasta el XV. Los Canónigos regulares de San Rufo fundaron en él una abadía entre 1156 y 1158. En el pueblo se encuentran un toro y un verraco ibéricos. La iglesia parroquial es del siglo XVI, de estilo gótico tardío, al igual que el rollo de justicia. Junto al pueblo se encuentra una importante necrópolis de inhumación de vasijas del Bronce Medio en el denominado Cerro del Obispo. En Cardiel de los Montes lo más destacable es su iglesia parroquial y el rollo de justicia, gótico del siglo XVI. Salimos a la N-V para dirigirnos a Talavera de la Reina, final de nuestra ruta aunque previamente, si nos gustan los deportes acuáticos, podremos acercarnos al embalse de Cazalegas en el río Alberche.