El recorrido de esta ruta se inicia con la visita a Aldeanueva de Guadalajara, villa alcarreña muy próxima a la capital, situada en la cornisa del páramo que le permiten tener unas magnificas vistas panorámicas y donde merece la pena visitar su iglesia parroquial de la Asunción, situada en el extremo norte de la población. Su construcción es del siglo XIII, cuyo prebisterio y ábside son románico-mudéjares del siglo XIII, la nave de finales del XIII, la sacristía, la torre y el pórtico adosados en el siglo XVI y XVII. El interior, de gran belleza arquitectónica, conserva una pila bautismal románica y restos de una pintura mural del siglo XVI, en la sacristía. El templo ha sido recientemente restaurado con gran acierto.

De aquí nuestros pasos se dirigen a la villa alcarreña de Torija de gran importancia estratégica en otro tiempo, al ser uno de los pasos naturales que desde la submeseta va hacia Aragón. La plaza de la iglesia es un bello ejemplo de arquitectura popular, con soportales y capiteles alcarreños del siglo XVI. A ella da el ábside de la iglesia, del siglo XVI, restaurada en el XVIII, encontrándose en el presbiterio los enterramientos de los primeros vizcondes de Torija; un bello retablo del siglo XVII, procedente de Santa María de Atienza, y en el costado norte, la capilla fundada por don Bernardino de Mendoza, del siglo XVII.

El edificio de mayor interés es el castillo; lo que queda de él es del siglo XVI, recientemente reconstruido. Se ha instalado un museo dedicado a la obra de Camilo José Cela, "Viaje a la Alcarria". Tomamos ahora la CM-2011 para dirigirnos a Brihuega; a 9 kilómetros nos encontramos un cruce a la derecha que merece la pena tomar aunque nos desviemos del itinerario principal. Llegaremos a la pintoresca villa de Fuentes de la Alcarria, colgada sobre un cortado formado por el río Ungria; a la entrada, restos de la que hasta hace poco era la puerta de la villa en su muralla; la calle Mayor termina en la iglesia de San Agustín, del primer tercio del siglo XVI, con torre del siglo XVII. Su conjunto urbano está trufado de casonas nobles y buena arquitectura popular.

Volveremos de nuevo a la ruta principal para dirigirnos al pleno corazón de la Alcarria, Brihuega, villa histórica y monumental enclavada en un  entorno paisajístico excepcional del valle del Tajuña. Famosa por su miel, en los últimos años se ha convertido en un gran centro de piscifactorías. El nombre de Brihuega proviene de briga, lugar fuerte o amurallado. De origen celtiberico, fue enclave romano y se le denominó Castrum Brioca hasta la Edad Media. Fue conquistada por Alfonso VI quien, desde aquí, inició la reconquista de Guadalajara, Madrid, Talavera y Toledo.

En el siglo XVII el arzobispo Ximénez de Rada le concede el Fuero y se inicia la construcción de la mayoría de sus templos. Se fundó su famosa Fabrica de Paños en 1750, cuando Fernando VI beneficia a los vecinos de la villa. Carlos III continua este apoyo y la pone bajo la protección de la Corona. El conjunto del casco antiguo conserva construcciones de gran interés histórico-artístico. A la entrada se alza el rollo jurisdiccional y gran parte del recinto amurallado. Los lienzos mejor conservados están entre la puerta de la Cadena y el Arco del Corazón. En un alto rocoso se sitúa el castillo de Peña Bermeja, con gran patio de armas. Destaca la capilla gótica de la primera mitad del siglo XIII, de corte cisterciense y decoración mudéjar. Junto al recinto del castillo se encuentra la iglesia parroquial de Santa María de la Peña, construida en el siglo XIII, con portada gótica y tres naves. De la misma época son la de San Miguel, cuya portada románica es lo más interesante, y la de San Felipe.

Del siglo XVIII es la ya citada Real Fabrica de Paños, de arquitectura circular, con puerta barroca y románticos jardines de estilo versallesco. El caserío muestra nobles casonas, como la de los Gómez, y rincones de autentica arquitectura popular alcarreña y otras con soportales, como los de la plaza del Coso, donde podemos ver la cárcel pública de tiempos de Carlos III. Los amantes de la artesanía aquí podrán encontrar alfarería y cerámica, forja y textiles. Recordar que aquí en Brihuega se celebran los encierros más antiguos de España, convocando a una multitud en torno a los valles y barrancos que rodean la población.

Nos disponemos ahora a recorrer el valle del Tajuña en dirección a Cifuentes; el curso del río ofrece mínimos desvíos para visitar algunas aldeas de gran encanto, como Cívica, en la que hay que destacar un conjunto urbano con grutas, manantiales, terrazas, paseos... Sus alrededores son de gran belleza paisajística.: Barriopedro, donde podremos ver una interesantísima portada románica, cuya decoración es de entrelazado en las arquivoltas sobre capiteles románicos, situada en la fachada sur que sirve de entrada a la iglesia y parte perteneció a la antigua iglesia; o Valderebollo, donde se conserva una iglesia románica del siglo XII y un rollo de justicia en su plaza. Llegamos a Cifuentes, situada en el páramo alcarreño, entre los valles del Tajo y el Tajuña, de gran monumentalidad y centro de una comarca de bellos parajes. Su nombre proviene del gran número de sus manantiales. Magnifica zona de pesca y criaderos de truchas. Su plaza Mayor, de marcado sabor castellano, es un gran espacio rectangular con soportales en las casas de construcción popular alcarreña. En un lado se encuentra el Ayuntamiento, presidido por el escudo de los Silva, que antes estuvo en la desaparecida Puerta de la Fuente. Subiendo por las escalinatas accederemos a otra plaza donde se encuentra la iglesia de San Salvador (siglo XIII) de transición del románico al gótico y reformada en el XVI. Destaca una portada románica de influencia francesa con un gran rosetón dedicada a Santiago y en la que aparece representada la lucha de la fe y la idolatría. La portada principal es renacentista con añadidos barrocos. El cuerpo de las naves y el ábside son góticos de los siglos XIV y XV con bóvedas de crucería. En el interior, varias capillas dedicadas a la Virgen de las Flores, la Concepción, del Sagrario y a familias nobles, como la de Arces y los Calderones, Condes de Cifuentes. Es muy interesante el pulpito en alabastro, del siglo XVI.

Otros monumentos y edificios de interés son: la Casa de los Gallos, del siglo XVI, el convento de Santo Domingo, del mismo siglo, y la iglesia de los Remedios que fue hospital, del siglo XVI, con portada gótica; el convento de Nuestra Señora de Belén, con portada del siglo XVI. Se conservan importantes restos del castillo del siglo XIV construido por el infante don Juan Manuel y parte de las murallas, así como un palacio renacentista del siglo XVI, un molino de balsa del siglo XVIII y, en la carretera que viene de Trillo, la picota, que da fe de sus antiguos privilegios.

Esta población cuenta con una rica gastronomía y unos vinos excepcionales. Tiene gran interés la celebración de la Semana Santa, el Domingo de Resurrección cuelgan al Judas entre dos balcones, bajo él pasa la procesión y los mozos le disparan con escopetas. Para San Isidro se bendicen pan y huevos y se reparten entre la gente, y el segundo domingo de septiembre se celebra el Cristo de la Misericordia, con encierros y corridas de toros.

Proseguiremos ruta y llegaremos a Gárgoles de Arriba, donde se encuentran los restos de una importante villa romana en el valle de Cifuentes, cerca de las ruinas del convento de San Blas. La iglesia conserva un ábside románico, el resto es del siglo XVI. Un poco más adelante, Gárgoles de Abajo, donde encontraremos un conjunto arquitectónico popular de gran interés: sus cuevas o bodegas, al pie de la colina, que se utilizan para guardar el vino desde el siglo XII.

De aquí nos podemos acercar a visitar la villa alcarreña de Trillo, que se encuentra en la margen izquierda del río Tajo, en uno de los más bellos y pintorescos parajes de la provincia, rodeado de bosques y roquedales. El municipio está formado por varias villas de gran antigüedad histórica, como atestiguan los restos romanos y medievales que en su término se encuentran. En el paisaje destacan las famosas Tetas de Viana popularizadas por Cela en su "Viaje a la Alcarria", en cuyas cimas quedan restos de edificaciones militares; se accede por una senda desde Viana de Móndejar. La vista desde la cima es excepcional. En la margen izquierda del Tajo están los baños termales, ya conocidos y utilizados por los romanos y los árabes y que Carlos III impulsó al crear un complejo de baños públicos, piscinas, hospital, paseos y oratorio en el siglo XVIII. Actualmente se conservan la hospedería, jardines y restos de piscinas de mármol, acequias y bancos. De gran interés es un puente gótico junto al Tajo, de origen tal vez romano, que fue reconstruido por Carlos III y destruido en la Guerra de la Independencia y vuelto a construir en 1820. De gran encanto es la Fuentecilla, sobre el río Cifuentes; y el puente de Arriba, a 2 ó 3 kilómetros sobre el mismo río, de tiempos de Carlos III para facilitar el acceso a los baños termales. La iglesia parroquial de Santa María de la Estrella es obra del siglo XVI con portada plateresca.