ALMAGRO.- L a ruta debe iniciarse en la plaza Mayor, de planta rectangular y formada por dos flancos de soportales con 85 columnas de piedra. Encierra en su recinto el Corral de Comedias, un patio de vecinos construido a finales del siglo XVI que aún hoy acoge representaciones teatrales. Justo enfrente, en el callejón del Villar, se encuentra el Museo Nacional de Teatro. El barrio de las Bernardas, en torno a las calles de Nuestra Señora de las Nieves y Bernardas, guarda notables muestras de arquitectura civil, como el palacio del Conde de Valparaiso. La iglesia de San Bartolomé, muy próxima, fue construida en estilo barroco, y en su interior conserva singulares pinturas murales y tallas de la imagineria manchega. En la calle de San Agustín se levanta el teatro Municipal, del siglo XIX. El almacén de los Fucares, la iglesia de Madre de Dios y el convento de Santo Domingo, sede de la antigua Universidad, forman parte de la monumentalidad local. En las afueras del casco histórico se ubica el convento de la Asunción de Calatrava, construido en el siglo XVI. El Festival de Teatro Clásico se celebra en el mes de julio.

CALZADA DE CALATRAVA.- La carretera CM-413 conduce en 12 kilómetros hasta Granatula de Calatrava. En este termino municipal abundan los yacimientos arqueológicos como el del Cerro de la Encantada. En la localidad se puede visitar la iglesia de Santa Ana, al lado de una plaza con un viejo molino. La CM-9413 lleva a Calzada de Calatrava, en 11 kilómetros, por un campo llano de cereales y viñas. Calzada aparece como una villa blanca, de la que despunta el campanario de la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción. De aquí parte una carretera local que conduce hasta el castillo de Calatrava la Nueva, a 7 kilómetros. Las vistas que se divisan desde él son impresionantes. Las fiestas más importantes de Calzada son el Viernes Santo con el Juego de las Caras.

VISO DEL MARQUES.- Hay que deshacer el camino para tomar la CM-4111 que comunica Calzada de Calatrava con Viso del Marques, a 30 kilómetros. Aquí se ubica el palacio del Marques de Santa Cruz, mandado construir por el almirante mayor de Felipe II, dos Álvaro de Bazan. En sus dependencias se muestra una abundante colección de frescos en los que se exaltan las victorias militares de este marino. El palacio acoge el Museo Archivo Naval de la Marina. Al lado se levanta la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, en cuyo interior cuelga un cocodrilo de 4 metros que según parece trajo hasta esta población el almirante don Álvaro de Bazan de alguna de sus expediciones por el río Nilo. Las fiestas más importantes es la romería de San Andrés que se celebra siempre el primer o segundo domingo de mayo.

VALDEPEÑAS.- Se encuentra a 15 kilómetros de Santa Cruz. En su casco urbano se ubica buena parte de las antiguas bodegas, muchas de las cuales se pueden visitar.  Esta localidad tiene algunos edificios dignos de conocer, como las iglesias barrocas de los Trinitarios y la del Santo Cristo de la Misericordia. Valdepeñas posee tres museos: la Fundación Gregorio Prieto, compuesta por los fondos de este pintor y de sus amistades; el Museo de los Molinos, con toda la iconografía sobre estos singulares edificios de la Mancha y el Museo Municipal, que muestra una interesante exposición arqueológica y una pinacoteca de arte contemporáneo.

VILLANUEVA  DE  LOS  INFANTES.- Esta villa esta situada a 33 kilómetros de Valdepeñas por la CM-412. El paseo se inicia en su Plaza Mayor, un prodigio  artístico con inspiraciones renacentistas y barrocas. En ella se yergue el Ayuntamiento y la iglesia de San Andrés, en cuyo interior sobresale la capilla de los Bustos, donde recibió inicialmente sepultura Francisco de Quevedo y Villegas, que murió en esta localidad en el año 1645. En la calle Ramón Herrera se enclava la Casa de los Estudios o Colegio Menor, un edificio del siglo XVI. La calle Cervantes comunica a la plaza Mayor con el convento de Santo Domingo. A lo largo de ella se ubican casas solariegas y palacetes como el de Melgarejo, el del Marques de Camacho, el de los Caballeros de Santiago o la casa del Caballero del Verde Gabán, donde Cervantes situó uno de los capítulos de la segunda parte de El ingenioso hidalgo don Quijote de la Mancha. Muy cerca se encuentra la antigua  alhondiga, hoy Casa de Cultura. En el convento de Santo Domingo se muestra la celda en la que murió Quevedo. La noche del 30 de abril, diversas cuadrillas, los mayos, salen a rondar a las damas. Sus cantos, en los que describen el físico de las mujeres que son rondadas, también se llaman mayos. Pocos días después, desde la noche del 2 de mayo a la del 3, en ermitas, calles y casas se plantan cruces, las llamadas peanas, adornadas por mujeres que han hecho la promesa de velarlas durante toda la noche. Un turro, una hoguera, señala el lugar de cada cruz y junto a él se detienen los mayos a cantar, siendo regalados con el charco (ponche) y el puñao (un puñado de trigo tostado, pasas, anises, etc.).