Podemos empezar la ruta por Villarubia de los Ojos, la vía de acceso es la N-IV sentido Andalucía, desviándose  en Puerto Lápice por la N-420.

VILLARUBIA DE LOS OJOS.- Denominada Rubeum hasta el siglo XI cuando se le añadió el calificativo de Villa, denominándose Villarrubeum, Villarubia de los Ojos a partir del siglo XVI. La pionera en la población de esta villa fue la Orden de Monfranc, quien adquirió de la mano del rey Alfonso VII el castillo de Villlarubia en 1148, pasando después a la Orden de Calatrava. Con el Parque Nacional de las Tablas de Daimiel situado a 15 kilómetros, los Ojos del Guadiana, lugar donde afloraba el Guadiana, Sierra de la Calderina, primeras estribaciones de los Montes de Toledo, un lugar ideal para disfrutar del bosque mediterráneo y uno de los últimos reductos del lince ibérico. Renales, un pequeño poblado de 1232, hoy día finca privada dedicada a la agricultura, iglesia parroquial de Nuestra Señora de la Asunción del siglo XVI, Casa Sánchez Jijón, perteneciente al siglo XVIII, declarada Bien de Interés Cultural, Convento iglesia de las monjas Clarisas, ermita de San Isidro, ermita de San Cristóbal, denominado el Balcón de La Mancha, Santuario de la Virgen de la Sierra patrona de Villarubia, Museo de San Isidro, con material de labranza con más de 300 años.

DAIMIEL.- El origen del nombre presenta grandes controversias, siendo varias las denominaciones utilizadas (Daimon y Daim-malek). En el año 1254 aparece por primera vez el nombre de Daimiel en el documento oficial. el 21 de agosto de 1887 la reina regente Maria Cristina, concede el titulo de ciudad a la hasta entonces villa de Daimiel. Un paseo por sus calles y plazas nos lleva a descubrir sus espléndidos monumentos: iglesia de Santa Maria La Mayor,  gótica de finales del siglo XIV. En su interior se encuentra el Cristo de la Expiración, obra del imaginero Alonso Cano. Iglesia parroquial de San Pedro Apóstol, del siglo XVI, en su interior destaca el retablo de Alfredo Lerga y los frescos del altar mayor obra del artista local Juan D'Opazo. Iglesia de Nuestra Señora de la Paz, del siglo XVII, del más puro estilo barroco carmelitano, la ermita de San Roque, del siglo XVi, con un interesante artesonado mudéjar en su interior. La plaza de España es originaria del siglo XVI, aunque con diversas transformaciones. En uno de sus extremos se encuentra el Olivo milenario, del siglo X. En los alrededores se recomienda la visita al santuario Virgen de las Cruces, del siglo XVI, la Motilla de Azuer, yacimiento arqueologico de la Edad del Bronce y el Parque de las Tablas, ultimo representante de los humedales manchegos, con gran diversidad de avifauna.

ALMAGRO.- Sede desde el siglo XIII de la Orden de Calatrava y por lo tanto en su tiempo uno de los principales centros administrativos, económicos y culturales de la comarca. Paseando por sus hermosas y tranquilas calles desembocaremos en la plaza Mayor, concebida como plaza de armas en su origen, de planta rectangular e irregular. Flanqueada por soportales de columnas toscanas. También el Museo Nacional del Teatro, en el callejón del Villar, guarda documentos de la actividad teatral de España desde el siglo XVIII; el Corral de Comedias, del siglo XVI a XVII, único ejemplar en todo el mundo. Escenario emblemático del Festival Internacional de Teatro Clásico, todos los años durante el mes de julio. Iglesia de San Agustín, con sus hermosas pinturas al temple de estilo barroco, iglesia de San Bartolomé, del siglo XVII, con abundante decoración rococó. El Convento de la Encarnación y de la Asunción de Calatrava.

VALDEPEÑAS.- Un importante yacimiento arqueológico se encuentra en el Cerro de las Cabezas, de poblamiento ibérico. La actual población, sin embargo, es posterior a 1245. Fundada por la Orden de Calatrava, perteneció a la misma hasta pasar en 1585 a ser señorío del marqués de Santa Cruz. En la plaza de España, donde también estuvo la casa del Comendador de la Orden, podemos admirar la iglesia de la Asunción, en su mayoría del gótico de la época de los Reyes Católicos, aunque debió iniciarse en el siglo XIII y aún estaba inconclusa a mediados del XVI. Un paseo por algunas de sus calles permite descubrir una rica arquitectura modernista vinculada a la economía vitivinícola. Alguna de las importantes bodegas combinan la tradición y las nuevas tecnologías. La visita puede completarse con el Museo del Vino, construido en una antigua bodega.

VILLANUEVA DE LOS INFANTES.- Es la cabecera del Campo de Montiel. Territorio de la Orden de Santiago. Bello conjunto histórico artístico de los siglos XVI y XVII que merece un recorrido con un paso sereno para admirar su historia hecha piedra: escudos, inscripciones, hierros, madera, rincones, plazas... y la cruz de Santiago por doquier. Su armoniosa personalidad arquitectónica y artística se debe al patronazgo de la Orden de Santiago que organiza la población alrededor del conjunto dela Plaza Mayor y la iglesia parroquial. Y al mecenazgo de los linajes poderosos que determinan la fisonomía del pueblo con la construcción de numerosos palacios de bellos patios y pórticos dignificados con heráldica. Se conservan alrededor de 170 escudos. Estas familias hidalgas también participan en las fundaciones conventuales de franciscanas, dominicos, dominicas y trinitarios. Cabe destacar la casa del Caballero del Verde Gabán, según la tradición, descrita por Cervantes en la segunda parte de El Quijote y la celda donde murió Quevedo en el convento de Santo Domingo.