Partimos de Toledo en dirección a Yepes, población situada en la Meseta de Ocaña, famosa por sus vinos. Aunque su origen es remoto, los primeros datos que tenemos de ella corresponden al siglo XIII. Alfonso VII cedió la villa al Arzobispo de Toledo y a éste perteneció hasta la época de Felipe II. El conjunto del pueblo está declarado conjunto histórico-artístico. Estuvo amurallada y de ello conserva varios elementos: una torre albarrana del siglo XIV, la Puerta de la Villa, del siglo XIII, la Puerta de Toledo o de la Virgen del Carmen, de la misma época, la Puerta de Madrid o de San Miguel, del siglo XIII, conservándose frente a esta parte del rollo de justicia, que es de estilo gótico isabelino; la Puerta de la Lechuguina, del mismo siglo y, en la calle de Fray diego de Yepes, otra torre del XIII. Conserva la estructura medieval en sus calles, aunque la edificación ha sufrido transformaciones. En la plaza Mayor se conservan una serie de viviendas del siglo XVIII, construidas sobre soportales de estilo neoclásico. El monumento de mayor interés es la iglesia parroquial de San Benito, cuya traza se debe a Alonso de Covarrubias, iniciada en 1533 y terminándose las obras en el siglo XVII. Tiene dos magnificas portadas en el exterior y una torre renacentista de tres cuerpos, rematada con chapitel. El interior es majestuoso por sus proporciones y en el destacan las bóvedas de crucería gótica en las naves, un buen número de capillas cerradas por magnificas rejas; en un lateral, la capilla del Cristo puramente barroca (1725). El altar mayor está presidido por un destacable retablo con lienzos del discípulo de el Greco, Luis Tristan. Del siglo XVI es también la iglesia del Hospital de la Concepción; el convento de Carmelitas Descalzas, es obra barroca del siglo XVIII y el Hospital de San Nicolás del XVII. Yepes es una población que invita a pasear por sus calles y a descubrir sus rincones y casonas de gran interés, además de poder disfrutar de sus famosos vinos y, para los golosos sus conocidas melindres.

A tan solo 11 kilómetros se encuentra Ocaña, importante nudo de comunicaciones de Madrid a Levante y Andalucía. Fue, según el Arzobispo don Rodrigo, uno de los pueblos que formaron parte de la dote de la princesa Zaida al casarse con Alfonso VI, y uno de los que se perdieron después de la batalla de Uclés. Fue antigua sede maestral de Santiago y sede de las Cortes durante los reinados de Juan II y Enrique IV en el siglo XV. Durante la guerra de la Independencia, en 1809, tuvo lugar aquí la importante batalla de Ocaña. Fue capital de La Mancha alta y, durante la Guerra Civil, capital de la provincia de Toledo. Su conjunto urbano es uno de los más importantes de Castilla-La Mancha, su trazado es medieval, con grandes casonas, palacios, conventos e iglesias y como punto referencial su Plaza Mayor. Construida en 1777 gracias al impulso de Carlos III, su planta es un rectángulo con dieciocho arcos en los dos lados mayores y diecisiete en los dos menores, con dos pisos de balcones y buhardillas. Desde aquí parten las principales calles que forman el entramado del casco antiguo. La iglesia parroquial de San Juan Bautista es una simbiosis de estilos y elementos de los siglos XIII al XVII. En su interior destacan una serie de rejas góticas que sirven de cerramiento en las capillas. Otro edificio religioso destacable es el convento de Santo Domingo, cercano a la plaza y de construcción renacentista con un claustro de dos alturas y la iglesia que es del siglo XVI. En su interior lo más interesante es el coro con una sillería, fechada en 1573, procedente del convento de los Dominicos de Almagro. Destaca también el Palacio de los Cárdenas; la portada es de estilo gótico y conserva artesonados policromados. Otros monumentos que destacan en la villa son la torre de San Martín, renacentista del siglo XVI, que perteneció al derruido templo del mismo nombre; el rollo de justicia, gótico del siglo XV; el Teatro Lope de Vega, antiguo colegio de jesuitas en el que sobresalen la portada de piedra y la torre mudéjar; los conventos de Carmelitas Descalzas, con interesante claustro; el de Dominicos de Santa Maria y el de las Bernardas, todos del siglo XVI; y la iglesia de Santa Maria, neoclásica del siglo XVII, restaurada en el XIX y que originariamente fue mezquita.

Por la N-400, en dirección a Tarancón, atravesaremos la villa de Noblejas, famosa por sus vinos, donde destaca su iglesia parroquial de Santiago y la ermita de la patrona Santa Maria Magdalena. Después pasaremos por Villarubia de Santiago en la que existe una importante industria de tonelería. Podemos ver una interesante arquitectura popular en torno a su Plaza Mayor y la iglesia parroquial de los siglos XIV y XV, y el santuario de Nuestra Señora del Castellar, patrona de la villa. Continuamos a Santa Cruz de la Zarza, otra población asentada en la llamada Mesa de Ocaña, al sur del río Tajo. Los restos más antiguos de esta villa se remontan a la segunda Edad de Hierro, concretamente en la necrópolis de la Esperillas. Perteneció a la encomienda de la Orden de Santiago. En su casco urbano hay un gran número de casas-palacio con profusión de escudos señoriales: las llamadas Casas de los Diez Hidalgos, la Casa de los Señores de Azor, barroca del siglo XVII, la Casa Chacón, con una interesante portada, la Casa del Gallo, con un acceso barroco de dos cuerpos.

Nos acercamos ahora hasta Tarancón. Segunda villa de la provincia de Cuenca en número de habitantes, se sitúa en el extremo occidental de la misma en un importante nudo de comunicaciones. conserva algunos interesantes monumentos y edificaciones de tipo popular manchego. La parte alta de la población está ocupada por el popular barrio del Castillejo, es la zona más antigua y en él se encuentra la parroquia de la Asunción, importante edificio gótico, reedificado en tiempos de Felipe II y en su interior conserva, en la capilla mayor, un magnifico retablo de estilo plateresco, obra de Pedro de Villadiego. En la calle Miguel de Cervantes está el convento de Franciscanos, del siglo XVII, con iglesia, convento y claustro, parte del cual fue vendido a particulares tras la Desamortización. El conjunto monumental se completa con una serie de casas-palacio de diversas épocas, como el palacio de los Parada, con portada barroca y el balcón, el de los Duques de Riansares, la Casa Leganesa, la Casa de Sevilla... Además de estos edificios civiles, cuenta la ciudad con varias ermitas: la de San Roque, San Juan y la de San Isidro. En las cercanías se encuentra el Santuario de Nuestra Señora de Riansares y cerca, sobre el río del mismo nombre, hay un puente romano.