Tomando la CM-200 nos dirigiremos a Horcajo de Santiago, población de la Mancha conquense que cuenta con un casco urbano antiguo de gran interés y en el que destaca su conjunto de casas-palacio reformadas que conservan un gran número de elementos arquitectónicos interesantes pertenecientes a los siglos XV al XIX: la Casa de la Encomienda o Casa de la Cadena, la antigua Casa del Marqués, la Casa de los Silva; la Notaria y la de la calle Luis Vives número 4 y la casa del Jardín del siglo XIX. Otros edificios interesantes son la antigua cárcel de los siglos XVI-XVII, la ermita de Nuestra Señora del Carmen y la de Nuestra Señora del Rosario, del siglo XVII. Y sobre todo, su magnifica iglesia parroquial de los siglos XVI y XVII, de transición del gótico al renacimiento, con un magnifico retablo plateresco, obra de Pedro de Villadiego. Son muy celebradas las fiestas de la Inmaculada Concepción, llamadas del "Vitor", consistente en una larga procesión de 16 horas por las calles de la población del estandarte de la Inmaculada que es recibido en la iglesia por el párroco y portado por tres caballeros que recorren la población a caballo durante toda la noche del 7 al 8 de diciembre sin detenerse y mientras el pueblo grita ¡Vitor! ¡Vitor!.

Continuamos ruta hasta Villamayor de Santiago, otra población de la Mancha conquense que cuenta con un gran número de palacios y casas señoriales que provienen de la concentración de comendadores de la Orden de Santiago que habitaron aquí en los siglos XVI y XVII. Estuvo amurallada en su totalidad, pero apenas quedan restos. La Plaza Mayor está cerrada por el Ayuntamiento, renacentista del siglo XVI, el palacio de los Comendadores, del siglo XVII, la iglesia parroquial de la Asunción, del siglo XVI y otro palacio. Entre las casas señoriales destacan la de la calle de la Montera, del siglo XVII, con magnificas rejas en la fachada, la Posada, de la misma época, la Tercia, llamada también Casa de la Encomienda, del siglo XVI. A las afueras, en el despoblado de Villaverde, se encuentra la ermita de Santiago, del siglo XVI. Nos vamos ahora a Villanueva de Alcardete, población formada hacia los siglos XI-XII, mediante la unión de tres pueblos: Caudete, situado junto al río Cigüela; Cardete, en la cuesta de San Jorge, y La Ventosa, en el lugar de ese nombre. Lo más destacable es su interesante conjunto urbano, su iglesia parroquial, gótica de finales del XV, el rollo gótico del siglo XVI, algunas casonas, como la antigua posada de la Plaza Mayor; la ermita de San Roque, del siglo XVII, la casa de la Tercia y una fuente-abrevadero. Salimos entre campos de viñedos a la N-301 de Madrid a Albacete para dirigirnos a la muy noble y real villa de Corral de Almaguer, en la confluencia de tres vegas en las márgenes del río Riansares. La gran cantidad de hallazgos arqueológicos nos hablan de la antigüedad de este asentamiento. El yacimiento del cerro del castillo Gollino, situado en una finca cercana ha dejado al descubierto un poblado amurallado de la Edad del Hierro, del siglo V antes de Cristo. Sin embargo, los primeros datos históricos son del siglo VIII, cuando se dice que fue fundada por los árabes; en 1315 Diego Muñiz, gran Maestre de la Orden de Santiago le concedió el privilegio de Villa. Su época de mayor esplendor fue durante los siglos XV y XVI, fecha de la mayoría de sus monumentos. Su conjunto urbano antiguo es de gran importancia, pues está formado por un gran número de casas palaciegas, residencias de calidad y edificios religiosos. La Plaza de los Mártires es la que hace de plaza Mayor de las tres que tiene la villa. En ella se encuentra situada la iglesia parroquial de la Asunción, el Ayuntamiento, el posito y algunas casas de buena arquitectura.

La iglesia de la Asunción es gótica de transición al plateresco y en su interior destaca la capilla de los Gascos, plateresca del XVI; interesante también es la portada, de la misma época. El Ayuntamiento es de estilo neoclásico, construido en el XVIII y se atribuye a Ventura Rodríguez. El pósito es una construcción de los siglos XVII-XVIII. Entre la arquitectura civil destaca la Casa de los Collado, que posee varias habitaciones con artesonados mudéjares y pinturas gótico-renacentistas. La Casa de Chacón es renacentista y cuenta con un torreón. Del siglo XV datan la Encomienda y la Alcaná; en el convento de Franciscanas Descalzas, la antigua Casa de Postas, la Casa Higueras, la casa Barreda y la ermita de la Virgen de la Muela, son construcciones del siglo XVII. Tuvo una importante población judía, quedando interesantes restos en alguna casa de la población. Nuestro próximo destino será Villacañas, villa agrícola e industrial cuyo atractivo reside en sus singulares viviendas subterráneas de gran interés etnologico. En su termino se encuentran restos de asentamientos anteriores a los romanos, Cerro Tirez. Fue poblada por los Caballeros de la Orden de San Juan de Jerusalén en el siglo XIII. En 1557 recibe el titulo de villa. Su ayuntamiento es obra del siglo XVII, restaurado en el XX; la iglesia de la Asunción, gótica de transición al renacimiento. Lo más singular son los "silos", casas-cueva excavadas en la ladera. Se abren estas viviendas por una rampa que accede a un zaguán y que sirve de distribuidor al resto de habitaciones. La luz y la ventilación se consiguen mediante pozos abiertos en el techo de algunas habitaciones.

De aquí nos vamos hasta Tembleque, población que conserva una de las plazas mayores más hermosas de la Mancha. Fue primero un asentamiento carpetano y posteriormente romanizada.  El principal atractivo  de la villa es su Plaza Mayor, declarada monumento en 1973. Es una edificación característica de la Mancha, cuadrada con pórticos de columnas de granito y corredores en la planta superior, con soportales y ornamentación realizados en madera. Es una típica plaza del siglo XVII, diseñada para cumplir una doble función, la pura urbanística y centro de la vida de la población y la de plaza de toros, por lo que los corredores en sus dos alturas superiores son abiertos. En uno de los lados está el Ayuntamiento, construido en 1654; el acceso principal está cubierto por dos torrecillas a cuatro aguas. Muy cerca se encuentra su iglesia parroquial de la Asunción, del siglo XVI, ampliada en el XVIII, de transición del gótico al renacimiento; adosada tiene una ermita de la Virgen del Rosario. Repartidas por el pueblo se encuentran varias casas señoriales, resaltando entre ellas la conocida como Casa de las Torres, del siglo XVIII, con bella portada profusamente decorada; la casa de Postas o Parador de afuera, del siglo XVIII. A la salida de la población se encuentra el rollo o picota, del siglo XVI.