Partimos de Toledo siguiendo la vega del Tajo; a pocos kilómetros, a la izquierda de la carretera, se puede observar el yacimiento del Paleolítico inferior de Pinedo, del que se pueden ver algunas muestras de materiales en el Museo de Santa Cruz. A 13 kilómetros encontramos mocejón, municipio de la comarca de la Sagra. En una finca particular que pasamos al venir hasta aquí se encuentran los restos del castillo de Higares, que jugo en la Edad Media un importante papel en los momentos de la Reconquista. Adosada a la torre se encuentra la casa de la finca. Al otro lado de la carretera, unas impresionantes cuevas que algunos relacionan con las de Hércules de Toledo. En el pueblo destaca su iglesia parroquial del siglo XVI, la llamada casa de la Inquisición, también del XVI y sobre cuya portada ostenta su escudo, y la ermita de la Vera Cruz con interesantes artesonados.

Nos dirigimos ahora a Añover de Tajo, pasando por Villaseca de la Sagra, donde podremos visitar su iglesia parroquial de Santa Leocadia, declarada bien de interés cultural, al igual que el Hospital de San Bernardino, del siglo XVII y el palacio de los marqueses de Montemayor, del siglo XVI, plateresco. Destacar además la ermita de las Angustias de tipología mudéjar recientemente restaurada. Desde el excepcional emplazamiento de Añover de Tajo podemos contemplar una magnifica panorámica de la vega del Tajo y la comarca de la Sagra. Llegamos a Borox, pequeña localidad de origen musulmán, fundada en el siglo VIII y reconquistada por Ramiro I. Destaca su iglesia parroquial de estilo renacentista y una serie de casas de tipo historicista. Aquí nació el gran maestro de la tauromaquia, Domingo Ortega. En Seseña visitaremos el castillo de Puñoenrostro, fortaleza construida hacia el siglo XIV. El rey Juan II lo cede a Diego Arias Dávila, que era su secretario y ha seguido perteneciendo a esta familia hasta 1862. Debe su nombre a haber pertenecido a la casa ducal de este titulo. Es una fortaleza de planta cuadrada con cuatro cubos en las esquinas y en medio de uno de sus frentes sobresale una elevada torre del homenaje (35 m.). Está muy bien conservado. Nuestra próxima visita es Esquivias, pueblo de la cervantino de la comarca de la Sagra, combina su tipismo con el desarrollo industrial que está teniendo en los últimos años. Las primeras noticias que se tienen son de 1118, fecha en que Alfonso VIII dona la villa a la Iglesia de Toledo, pues sus archivos desaparecieron. Aquí se caso Miguel de Cervantes con doña Catalina de Palacios y Salazar en 1584, residiendo entre 1583 y 1587 y, parece ser, que aquí escribió varias obras de teatro. Son muchas las muestras arquitectónicas que se pueden apreciar en Esquivias, entre ellas la Casa de Cervantes, típica casona del siglo XVI, restaurada y convertida en pequeño museo cervantino; la iglesia parroquial de la Asunción, neoclásica del siglo XVIII. El Ayuntamiento, construido con soportal y un piso superior con corredor abierto; la ermita de San Roque, del siglo XVI, con un interesante altar barroco; el convento de Capuchinos, del siglo XVIII, al igual que el edificio denominado la Torrecilla y la fuente.

Continuamos ruta en dirección a Illescas, importante población, capital de la comarca de la Sagra, muy industrial y con un destacable pasado histórico. En su termino municipal se encuentra el yacimiento de El Cerrón, poblado celtiberico de gran importancia arqueológica que destaca, entre otros, por su famoso relieve de los aurigas. Fue conquistada a los árabes por Alfonso VI, quien la dono a la Iglesia de Toledo; Felipe II la incorporó a la corona en 1575 y con frecuencia la visitaba. En ella residió Francisco I tras ser hecho prisionero en Pavía. De su interesante patrimonio destaca la iglesia parroquial de la Asunción por la simbiosis de estilos y épocas que en ella se muestran. Su personalísima torre, con influencia del mudéjar toledano, es de planta cuadrada y consta de seis cuerpos. Otro edificio de interés es el Hospital Santuario de la Caridad, del siglo XVI-XVII; tiene una iglesia de una sola nave y en su interior una colección de cinco bellas pinturas de El Greco. Muy próxima encontramos otra obra arquitectónica admirable: la Puerta de Ugena, construcción mudéjar con fábrica de mampostería y ladrillo. Destacan también la Casa-palacio de la calle Real, del siglo XVIII, el convento de los Recepcionistas Franciscanas, barroco de los siglos XVI-XVII, y un buen número de viviendas de arquitectura historicista y modernista.

A tan solo 7 kilómetros se encuentra la población de Carranque, en cuyo termino se localiza un importante yacimiento arqueológico de villa romana y basílica junto al río Guadarrama, con unos 600 metros cuadrados de mosaicos de gran belleza. De Carranque nos dirigimos hasta Casarrubios del monte. Villa originaria del siglo XII que conserva un trazado medieval. Hasta el siglo XVI mantuvo un gran poder, rivalizando con ciudades como Segovia, con la que pleiteó por problemas de jurisdicción. Fruto de este pasado histórico es el rico patrimonio que conserva, como las murallas y el castillo, del siglo XIV, los palacios de los señores de Casarrubios, de Veracruz y de los Mediano, la iglesia parroquial, del siglo XV y el rollo de justicia, gótico. El castillo fue cedido en 1352 a don Diego de Guzmán de Toledo, notario mayor del reino. Posteriormente Casarrubios pasa a poder del almirante de Castilla, don Fadrique Enríquez y a don Pedro López de Ayala. Isabel II de Castilla se lo cede a don Gonzalo Chacón. Es una obra totalmente mudéjar, similar a las fortalezas de Coca y Medina, aunque de reducidas proporciones. Su planta es rectangular con cuatro torres en las esquinas siendo la torre del homenaje más alta y fuerte y en ella destacan la cúpula de ladrillo y los tres escudos de la familia Chacón.

Nuestra próxima visita es a Valmojado, importante centro productor de vino, encuadrado dentro de la Denominación de Origen Méntrida. En su centro urbano es de resaltar algunas casonas neomudejares de finales del siglo XIX, principios del XX. Continuamos ruta hasta Méntrida, una de las poblaciones más septentrionales de la provincia de Toledo, cuenta con uno de los conjuntos urbanos de origen medieval más interesantes de la provincia, declarado bien de interés cultural. Su emplazamiento, en unos pequeños cerros próximos a la vega del arroyo de Méntrida, le confiere gran belleza. En su conjunto destacan la iglesia parroquial de San Sebastián, de transición del gótico al renacimiento y elementos de los siglos XV al XVII. La torre es renacentista y en el interior destacan el retablo del Altar Mayor, del mismo estilo, los pulpitos y el órgano barroco.