Esta comunidad, tierra fronteriza con los árabes durante largos periodos de la Reconquista, se erizó de fortalezas entre los siglos IX y XII. Posteriormente, en los siglos XIV y XV, los castillos fueron señalando los limites entre los reinos de Castilla y Aragón. Los de Sigüenza, Belmonte, Alarcón, Molina de Aragón y Calatrava la Nueva se encuentran entre los más impresionantes de La Mancha. El rico patrimonio artístico y arquitectónico de Toledo, capital de la España visigoda y centro del imperio en tiempos de Carlos V, es fruto de la convivencia de las culturas judía, cristiana y musulmana en un crisol de ideas e influencias medievales y renacentistas. Cuenca es una ciudad de profundo atractivo, con el abigarrado caserío de su casco antiguo asomado al borde de las rocosas paredes de un tajo descomunal. Villanueva de los Infantes, Chinchilla, Alcaraz y Almagro conservan el espíritu de los siglos XVI y XVIII. Ocaña y Tembleque cuentan con dos magnificas plazas mayores. Las llanuras manchegas, que albergan la mayor extensión de viñedos del mundo, destacan por la belleza natural de sus parajes, como los que se pueden contemplar en los parques nacionales de las Tablas de Daimiel y Cabañeros, y los que ofrecen los olivares de La Alcarria, las formaciones calizas conquenses y los picos de la sierra de Alcaraz, que coronan las llanuras exteriores. En otoño, los campos de Consuegra y Albacete estallan de color al florecer el azafrán.

ATIENZA.- Situada en medio de un valle, aún conserva vestigios de su importancia durante la Edad Media, como el castillo del siglo XII. Un singular arco ojival une la plaza Mayor, porticada, con la contigua plaza del Trigo. La iglesia de San Gil, con un ábside románico, alberga un museo de arte religioso. Son también valiosas las iglesias de Santa Maria del Rey, con ábside y puertas románicas, y de San Bartolomé.

SIGÜENZA.- El soberbio castillo de Sigüenza domina la ciudad desde la loma en la que se levanta. La catedral románica, situada en el casco antiguo, tiene algunos elementos posteriores, como el claustro gótico renacentista. En una de las capillas se encuentra el sepulcro de Martín Vázquez de Arce, El Doncel, paje de Isabel la Católica, que perdió la vida en la toma de Granada. La bóveda de la sacristía es obra de Alonso de Covarrubias.

LA ALCARRIA.- Camilo José Cela describió en su magnifico libro "Viaje a La Alcarria" el territorio que se extiende al este de Guadalajara, con su paisaje de suaves colinas y pueblos pequeños. En el centro de la comarca existen dos grandes pantanos, Entrepeñas y Buendía, que forman el llamado Mar de Castilla. En el extremo sur del primero se asienta Sacedón, mientras que en las orillas de ambos han proliferado las urbanizaciones, que han convertido la zona en un concurrido lugar de vacaciones.. La histórica ciudad ducal de Pastrana, una de las más atractivas de la Alcarria, esta emplazada a 40 kilómetros de Guadalajara. Creció al amparo del palacio de los Mendoza y durante el siglo XVII cobró más importancia que la propia Guadalajara. En la colegiata de la Asunción se conservan cuatro tapices flamencos del siglo XV y el lienzo San Jerónimo, que se atribuye a El Greco.

SERRANÍA DE CUENCA.- Al norte y al este de Cuenca se encuentra un amplio territorio montañoso cruzado por abruptas gargantas que cuenta con muchos lugares de gran belleza, entre los que se podría destacar la Ciudad Encantada, donde la erosión ha creado fantásticas figuras calizas, y el nacimiento del río Cuervo, con cascadas y pozas abiertas en la roca entre espesa vegetación. El principal río de la zona es el Júcar, que en su recorrido abre tortuosos desfiladeros cerca de Villalba de la Sierra. En la Ventana del Diablo hay un mirador con una magnifica vista. Entre Beteta y Priego, famosa por su alfarería y la artesanía del mimbre, al norte, existe otro cañón natural muy espectacular, la hoz de Beteta, donde se abre camino el río Guadiela entre murallones acantilados, y desde el convento de San Miguel de las Victorias la vista es igualmente sorprendente. Una pequeña carretera conduce al tradicional balneario de Solán de Cabras, del siglo XVII. En el confín más oriental y meridional se encuentra la singular ciudad fortificada de Cañete, en cuya parroquia se conservan interesantes pinturas del siglo XVI, y siguiendo en dirección sureste se llega a las sombrías ruinas de la ciudad de Moya.

SEGOBRIGA.- Las ruinas de la ciudad romana de Segobriga se encuentran junto a la autovía Madrid-Valencia, cerca de Saelices. La comunidad se dedicaba al cultivo de cereales, la explotación de la madera y la minería. Se puede recorrer parte de la ciudad. El teatro, del siglo III, tenia capacidad para 2000 espectadores y en la actualidad aún se utiliza para representaciones teatrales. También se puede visitar la necrópolis, el anfiteatro, el templo de Diana y los baños públicos. Todavía existen las canteras de donde se extraían los materiales empleados para la construcción. En el pequeño museo de la excavación se exponen algunas piezas encontradas, aunque las mejores se han trasladado al museo Arqueológico de Cuenca.

MONASTERIO DE UCLÉS.- La pequeña villa de Uclés, situada al sur de la Alcarria, esta presidida por su magnifico monasterio con trazas de fortaleza, que se conoce como El Escorial de La Mancha por el parecido de las iglesias de estos dos monasterios. La primitiva construcción defensiva medieval fue elegida en 1174, por su emplazamiento en el centro geográfico de la península, como sede de la Orden de Santiago. El austero edificio que ha llegado hasta nosotros, del que destacan su artesonado y la escalera principal, es renacentista, con posterior ornamentación barroca; en la actualidad se utiliza como centro de enseñanza.

ILLESCAS.-  Situada junto a la carretera que une Madrid con Toledo, Illescas acogió los veraneos de la corte de Felipe II. Aunque queda poco del antiguo esplendor de la ciudad, hay que visitar el hospital de la Caridad, del siglo XVI, cercano a la iglesia de la Asunción (fácil de identificar por su torre mudéjar), ya que alberga una importante colección de obras de arte, con cinco lienzos de El Greco sobre temas de la navidad, la anunciación y la coronación de la Virgen.

OROPESA.-  La importancia del casco antiguo de esta ciudad agrícola se debe a su estrecha relación con Toledo en las épocas medieval y renacentista. Se puede seguir un itinerario monumental que arranca del colosal castillo del siglo XV, que preside la villa desde la colina. La fortaleza, de planta cuadrada, refuerza sus ángulos con unos macizos torreones cilíndricos; cuenta así mismo con una gran plaza de armas. La opulenta familia Álvarez amplió la construcción original en el siglo XVI; este ala renacentista se atribuye a Juan de Herrera, artífice del monasterio de El Escorial. Gran parte del edificio se ha habilitado como parador. La ruta monumental incluye iglesias, conventos y un pequeño museo de cerámica, para terminar en el ayuntamiento, que preside la plaza Mayor. La zona que rodea Oropesa es un filón para los aficionados a la artesanía. Al oeste de la ciudad se encuentra Lagartera, famosa por sus mantelerías bordadas de vivos colores, y a 12 kilómetros al sur de Oropesa está Puente del Arzobispo, con sus características cerámicas y objetos de esparto.

MONTES DE TOLEDO.-  Al suroeste de Toledo se desliza hacia Extremadura la suave cadena montañosa de los Montes de Toledo, que se extiende entre las cuencas de los ríos Tajo y Guadiana. El Parque Nacional de Cabañeros, de reciente creación tiene una importante zona boscosa y de pastos que se utiliza para el pastoreo de los rebaños de ovejas. El mejor acceso al parque es desde Pueblo Nuevo de Bullaque. Desde este lugar es posible hacer excursiones guiadas, de unas cuatro horas, en coches todo terreno; con algo de suerte se pueden ver jabalís, ciervos o águilas imperiales. En los pastizales se levantan chozos, antiguamente utilizados por los pastores. En las estribaciones de los Montes de Toledo se encuentra situado Orgaz, en cuya parroquia se exponen obras de El Greco. Algunas ciudades de la zona, como Los Yebenes y Ventas con Peña Aguilera, son famosas por la artesanía del cuero y sus restaurantes, donde suele servirse buena caza. En la llanura se halla la pequeña iglesia de Santa Maria de Melque, construida, según se cree, en el siglo VIII, y cerca de allí está emplazado el formidable castillo templario de Montalbán, del siglo XII y ahora en ruinas. Cerca de Toledo, en Guadamur, se levanta otro hermoso castillo.