Pocas son las referencias históricas de este bello pueblo toledano, de fisonomía manchega, ocultas quizá por el renombre universal de que don Miguel de Cervantes le otorgaría en su obra magna. 

         De allí era la joven Aldonza Lorenzo, a quien Don Quijote, buscándole nombre que no desdijese mucho del suyo y que tirase y se encaminase al de princesa y gran señora, vino a llamarla "Dulcinea del Toboso" porque era natural de El Toboso, nombre, a su parecer, músico, peregrino y significativo, como todos los demás que a él y a sus cosas había puesto.

         Y verdaderamente, si tanto Dulcinea como Aldonza tienen su origen común en dulce, pocos lugares de la provincia pueden rivalizar con El Toboso en belleza patronímica. Hasta el punto que, de no existir tal lugar, Alonso Quijano hubiera debido inventarlo para honrar cumplidamente la alcurnia de su dama.

Sin embarga, muchos siglos antes de que el Hidalgo Don Quijote recorriera sus callejas en busca de su dama, los iberos ya habían levantado allí un asentamiento del que dejaron huella a la posteridad.

         De El Toboso han llegado a nuestros días pocos datos concretos, y casi ningún recuerdo, ni siquiera arquitectónico, de su pasado medieval. Se sabe que tras la conquista de Toledo en 1085, Alfonso VI expulsó a los árabes de casi toda la provincia, aunque la tierra manchega siguió bajo dominio musulmán durante siglo y medio más, hasta la victoria de los reyes cristianos en la crucial batalla de las Navas de Tolosa, en 1212.

         La gran importancia de las Órdenes Militares en la guerra contra los reinos árabes, la  labor que realizaron en el repoblamiento de estas tierras, avalan la teoría de que El Toboso estuvo bajo dominio de la Orden de Santiago, cuyo gran maestre ordenó realizar algunas fortificaciones (hoy desaparecidas) para defender el camino que comunicaba Toledo con Murcia.