Bajando del Alcázar se encuentra la célebre Plaza de Zocodover, punto de encuentro del viajero, antiguo mercado árabe y centro de la vida toledana en la actualidad. Desde esta plaza se llega al Museo de Santa Cruz, y de esta plaza parten los caminos hacia el casco histórico (por la calle Comercio, haciendo honor a su nombre), y también la bajada a la zona de La Vega. Otro lugar interés para el viajero son las ruinas del Circo Romano que se encuentran bajando justo de la Puerta Bisagra y casi adentrado en el barrio de la Reconquista.

Interesante lugar de reunión resulta el Parador de Toledo, enclavado en la parte alta del valle del río y desde el cual podemos divisar una bella panorámica de la ciudad (idóneo para los amantes de la fotografía).

En la misma cuesta de subida hacia el valle nos encontramos a la derecha, la Ermita de la Virgen del Valle. Esta ermita fue reedificada en 1626.

Subiendo por los riscos, se llega a la peña del Moro, que está sobre la ermita. La cúspide son unas soberbias rocas de granito que forman oquedades y adoptan figuras caprichosas. Una de las rocas se destaca con una extraña forma que es la Peña del Moro.

Según cuenta la leyenda, un día, poco tiempo después de conquistada Toledo , un príncipe árabe, Abu-Walid, aparece por estas peñas con su ejército para reconquistar Toledo, y promete no abandonar nunca, sea cual sea su suerte, la ciudad amada.

Una noche, el Cid Campeador y un puñado de cristianos, dan un golpe de mano en el campamento árabe ; Abu-Walid perece y sus generales piden al Cid, antes de retirarse, que les permita labrar allí un sepulcro y dejar el cuerpo del infortunado Abu-Walid contemplando eternamente la ciudad. Ese sepulcro aún existe, y muy pocas personas lo descubren. Está cavado en una gran piedra asentada sobre otra plana, y se aprecia perfectamente la forma de antropoide y el rebaje de la piedra para la tapa. Ese extraño sepulcro allá en lo alto y las formas caprichosas de la roca, han creado una de las tradiciones más bellas de Toledo.

Desde este punto divisamos además de los monumentos más sobresalientes de Toledo, hacia la derecha La Academia de Infantería y justo a su lado el Castillo de San Servando. Sería un pecado marcharse de Toledo sin estar en este punto de la ciudad y si el horario del viajero lo permite visitarlo por la noche en fines de semana aprovechando la iluminación de los monumentos como La Catedral, Alcázar, etc.

Si continuamos bajando la cuesta del valle (no perder de vista Los Cigarrales que se encuentran en el camino) llegamos hasta el puente de San Martín, y cerca de allí el Baño de la Cava. Recomendable también es visitar la ermita de La Virgen de la Bastida, que se accede a ella saliendo por la carretera hacia la Puebla de Montalbán y subir un kilómetro de monte. De la misma manera si partimos por el otro lado del valle llegamos justamente al Puente de Alcántara punto desde el cual nos podemos comunicar con La Plaza de Zocodover (eso sí preparándonos para subir cuestas), y si tenemos la fortuna de hacerlo en martes podremos visitar el mercadillo tradicional que se instala justo en la subida del puente a Zocodover.