El viajero, dejando atrás las estrechas y empedradas calles del casco viejo toledano, saldrá en busca de las huellas que dejaron por estos mismos caminos, hace ahora 400 años, un flaco jinete y su escudero. Tras pasar Nambroca y el castillo de Almonacid de Toledo, la ruta se bifurca en dos ramales, el más norteño nos conduce a La Guardia y Lillo, en cuyo entorno pueden visitarse varias lagunas, como las de Longar y la del Altillo. Si decidimos seguir el ramal sur, tras pasar por Mascaraque, pronto encontraremos la silueta de las ruinas del castillo de Peñas Negras en Mora, vigilando el camino hasta Tembleque, donde podremos detenernos a pasear por la Plaza Mayor, una de las más hermosas de toda La Mancha, con soportales sostenidos por columnas de granito y corredores de madera al estilo del siglo XVII.

En Villacañas resulta singular la presencia de los "silos", viviendas subterráneas, todavía en uso. Nuevamente aparecen dos ramales que, atravesando Quero o el complejo lagunar de Alcázar de San Juan, donde encuentra cobijo la variada avifauna manchega, confluyen en Campo de Criptana. Los parajes de los alrededores hasta Mota del Cuervo se encuentran todavía cubiertos por las siluetas de esos molinos centenarios que necesitaron la fuerza del viento para vencer a Don Quijote, y que les hicieron universalmente conocidos. Muy pronto, llegaremos a El Toboso, donde la hermosa Dulcinea vivía ajena a la locura que causaba su belleza y ahora es posible visitar en el Museo Cervantino las numerosas ediciones que allí se exponen de el Quijote. Tras visitar Belmonte, que conserva un extraordinario conjunto monumental, con importantes edificios civiles y religiosos, además de un impresionante recinto defensivo compuesto por su castillo, murallas y puertas, este trayecto termina en San Clemente, famoso por su Plaza Mayor y declarado conjunto histórico, por la monumentalidad de sus iglesias, palacios y casonas, que han sabido aguardar pacientemente al caminante desde hace más de cuatro siglos.