Partiendo hacia el sur desde la monumental Villanueva de los Infantes, el camino desciende hasta el solitario castillo de Montizón, en el término de Villamanrique, que ofrece a quien quiera acercarse a sus murallas, una bella panorámica del río Guadalén corriendo a sus pies, entre un espeso bosque mediterráneo, donde todavía campean el lince, el águila imperial y la cigüeña negra. Después el viajero tomará rumbo norte hacia las interminables llanuras manchegas.

Más adelante, dos opciones: hacia Santa Cruz de Mudela o Almuradiel. Otros conjuntos históricos de la zona son Moral de Calatrava y Viso del Marqués, donde se encuentra el impresionante palacio del primer Marqués de Santa Cruz, que pese a estar tan alejado del mar, sirve en la actualidad como Archivo Nacional de la Marina Española. Tras volver al ramal principal y cruzar el embalse de la Cabezuela, el viajero divisará Valdepeñas entre un mar de viñas. Allí resulta obligatorio visitar tanto la frescura de la iglesia de los Trinitarios como la de sus bodegas.

Siguiendo siempre hacia el norte el viajero no podrá evitar darse un buen paseo por la Plaza Mayor de San Carlos del Valle, donde el tiempo parece detenido. Siguiendo el cauce del río Azuer, sembrado de molinos de agua, pronto llegaremos a Manzanares, antaño cruce de las cañadas de La Mesta y en la actualidad centro neurálgico de toda la comarca. Nos dirigimos después hacia el oeste hasta llegar a Almagro, conjunto histórico que cuenta, entre otros muchos puntos de interés, con su Plaza Mayor o el Corral de Comedias. El itinerario finaliza en el sacro convento-castillo de Calatrava la Nueva, en Aldea del Rey, desde donde el viajero divisará nuevamente las lejanías de Sierra Morena.